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Friedrich August Kekulé

Vida

Químico orgânico alemão, nascido em 1829 e falecido em 1896, distinguiu-se pelos seus estudos acerca da estrutura do átomo de carbono e os seus compostos, sendo particularmente conhecido por ter proposto para a fórmula de estrutura do benzeno a forma de anel hexagonal. Kekulé estudou inicialmente Arquitectura, mas, por influência de Liebig, de quem foi discípulo, mudou para Química. Químicos célebres como Van't Hoff, Emil Fisher, A. von Baeyer e Victor Meyer foram seus alunos. Baseando-se na teoria de valência proposta por Frankland, Kekulé defendeu que a valência do átomo de carbono era quatro e que uma das quatro ligações de um desses átomos podia ser usada para se ligar a outro átomo de carbono. Deu um grande contributo para o conhecimento dos isómeros, ao defender que era necessário representar todas as fórmulas de estrutura possíveis relativas a uma determinada fórmula molecular e escolher, em seguida, a que estivesse de acordo com as suas propriedades, reacções em que o composto podia participar e os métodos de síntese. Para o benzeno, descoberto por M. Faraday, não era até então conhecida nenhuma fórmula de estrutura que estivesse de acordo com as suas propriedades, nomeadamente, a sua pequena reactividade. Foi Kekulé, em 1865, que, ao propor uma estrutura em anel hexagonal e, em 1872, ao introduzir a ideia de oscilação ou ressonância entre duas estruturas limites, contribuiu de forma decisiva para a compreensão do problema. Em 1933, Linus Pauling postulou um estado híbrido para a molécula de benzeno, aplicando a teoria quântica às estruturas ressonantes de Kekulé. As suas descobertas e explicações trouxeram desenvolvimento tanto para a química como para a biologia e, também, para a indústria petroquímica e dos plásticos. Também desenvolveu trabalhos importantes sobre fulminato de mercúrio, ácidos insaturadose , tioácidos, ácidos orgânicos que possuem enxofre em sua estrutura. A sua mais importante publicação foi o livro Lehrbuch der Organischen Chemie (1861-1887), um tratado de química orgânica em quatro volumes, além de trabalhos em revistas científicas.

Postulados

Em 1857, Kekulé determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos mediante quatro postulados:

1º Postulado: Tetracovalência constante Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, podendo essas 4 ligações ser representadas por pares eletrónicos ou traços.

2º Postulado - As quatro valências do carbono são iguais Este postulado explica por que razão existe um só clorometano (H3CCl), pois qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Qualquer uma das estruturas, independente da posição do cloro, receberá o nome de clorometano.

3º Postulado – Encadeamento constante Os átomos de carbono podem unir-se entre si formando cadeias.

4º Postulado - Ligações entre átomos de carbono. Os átomos de carbono podem ligar-se por uma, duas ou até três valências, sendo que a quarta ligação é estabelecida com o carbono seguinte, formando a cadeia.


O benzeno

O benzeno foi isolado pela primeira vez em 1825, por Michael Faraday, a partir dos produtos da destilação da hulha. A estrutura do benzeno constituiu um problema, até que em 1865 Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs uma estrutura hexagonal formada por seis átomos de carbono unidos entre si por três ligações simples e três ligações duplas que alternavam entre si. A estrutura, no entanto, não explicava a diferença de reactividade do benzeno relativamente aos alcenos, para além de um benzeno 1,2-dissubstituído não apresentar mais do que um isómero, em vez dos dois que se deveria esperar. Por tudo isto, Kekulé sugeriu que as ligações duplas se moviam em torno do anel, de modo a que a estrutura real do benzeno se tornasse num híbrido de ressonância entre as duas fórmulas possíveis. A mobilidade dos electrões nas ligações duplas ao longo do anel é representada mediante uma circunferência inscrita no hexágono que representa o benzeno. Cada átomo de hidrogénio do benzeno pode ser substituído por um radical, por exemplo, um alquilo, um halogéneo, um grupo amino entre outros, formando-se assim outros compostos da série aromática. No caso de ocorrerem duas substituições simultaneamente, resultam três isómeros que recebem os nomes de derivado orto (o-), meta (m-) ou para (p-), conforme os substituintes ocupem respectivamente, as posições 1,2, 1,3 ou 1,4. O benzeno é um líquido incolor com elevado índice de refracção, excelente solvente, facilmente inflamável e que arde com chama muito fuliginosa. Não é miscível com a água, mas dissolve-se facilmente em álcool ou éter. O benzeno encontra-se, juntamente com o tolueno, no alcatrão da hulha e é um subproduto das instalações de produção de coque e de gás, nas quais, a partir dos gases de saída, o benzeno é obtido por lavagem com óleo de alcatrão ou por absorção com carvão activado. Recentemente o benzeno obtém-se também por processos de síntese. O benzeno utiliza-se para a obtenção de numerosos compostos orgânicos: corantes, produtos farmacêuticos, explosivos, estireno, anilina, plásticos, detergentes, DDT (insecticida), dissolventes e vernizes. Uma grande parte do benzeno utiliza-se como aditivo em combustíveis para motores. Por ser cancerígeno, o benzeno deve ser manuseado com precaução.


O sonho de Kekulé

"Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o trabalho não rendia; os meus pensamentos estavam noutro sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez começaram os átomos às cambalhotas em frente dos meus olhos. Desta vez os grupos mais pequenos mantinham-se modestamente à distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta espécie, podia distinguir agora estruturas maiores com variadas conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas; todas torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes. Mas olha! O que é aquilo? Um das serpentes tinha filado a própria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante dos meus olhos. Como se se tivesse produzido um relâmpago, acordei;... passei o resto da noite a verificar as consequências da hipótese. Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865.[1]


Bibliografia

Gillispie, C. (1970). Dictionary of Scientific Biography. Charles Scribner's sons, New York. Vol. 1-16

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